賈府的掌上明珠
賈寶玉自幼生長在珠圍翠繞、錦衣玉食的環境之中,被賈府的老祖宗視為掌上明珠,在他面前早已鋪就了一條榮宗耀祖的人生道路。但是,寶玉對於這種別人看來順理成章的生活安排深感厭惡,他一直暗暗與家長們的安排對抗。在賈母等人的寵縱之下,寶玉不但基本逃開了嚴父賈政的管束,還得以生活在束縛相對鬆弛的大觀園中,這更加滋長了他的叛逆個性。

寶玉嚮往自由的生活,他把自己的熱情,投注到大觀園中眾多純潔靈秀的女孩子身上,他同情她們,尊重她們,甚至說「女兒是水做的骨肉,男人是泥做的骨肉」。這種看法似乎有些怪誕,卻是對「男尊女卑」傳統觀念的大膽挑戰。

寶玉厭棄科舉功名,對官場中的蠅營狗苟深為反感,雖然賈政要他刻苦讀書,結交官場人物,把振興家業的希望放在他身上,他卻大不以為然。他對家中的繁華熱鬧,表現出異乎尋常的冷漠,姐姐被封貴妃,一家上下都欣欣然有得意之色,唯獨寶玉置若罔聞。

「不肖的孽障」、「混世魔王」
在這個家庭中,寶玉被看成「不肖的孽障」、「混世魔王」,只有青梅竹馬的黛玉是他的知己,也正是與黛玉純潔的愛情鼓勵他在反叛的道路上愈走愈遠。但是家長們在婚姻大事這種根本性問題上,絕對不能再縱容寶玉,當他們認為寶黛二人的相愛與結合不符合他們的利益時,便毫不留情地拆散了他們。他無法作出有力的反抗,更無法維護自己的愛情,黛玉的死徹底宣告了寶玉愛情理想的破滅。不過,寶玉並沒有屈從於家庭的安排,他最終選擇了出家,以這種決絕的姿態表達自己對家庭對禮教的反抗。